Combinaba el ayuno estricto y la oración con su trabajo pesado. Más tarde se mudó a Rostov, donde comenzó su hazaña de necedad santa por el bien de Cristo después de conocer al Monje Irinarh el Recluso (13 de enero).
Llevaba cadenas con pesadas cruces de hierro, y en la cabeza un pesado gorro de hierro, por lo que lo llamaban "Iván el Gran Gorro". En Moscú iba descalzo y casi desnudo, incluso en las heladas más severas. Predijo las grandes desgracias para Rusia, la era de los trastornos y la incursión de los polacos, diciendo que “en Moscú habrá muchos demonios visibles e invisibles”.
Sin miedo, decía la verdad a todos, independientemente de la posición que pudieran ocupar. Incluso al propio zar, Boris Godunov, le decía a menudo: “Una mente inteligente, le pides a Dios que (te) haga. Dios espera mucho, dolorosamente en verdad se rompe.” Antes de morir, San Juan indicó una tumba para símismo en la iglesia de Pokrov en Rva, luego llamada Catedral de Basilio el Grande.
Habiéndose preparado para la tumba, se quitó las cadenas y se duchó con agua tres veces. Antes de su muerte, el 3 de julio de 1589, el bienaventurado recibió el carisma de realizar curaciones. Fue venerado en Moscú como un gran taumaturgo y vidente. El 12 de junio de 1672 se descubrieron sus reliquias que descansaban bajo una cripta en una de las capillas de la Catedral de Basilio el Grande, y en 1916 esta capilla fue dedicada a San Juan el Loco. El Oficio y la Vida se conservaron en manuscritos del siglo XVII.
Fuentes consultadas: oca.org, johnsanidopoulos.com, saint.gr
