Quedándose viudo, Esteban se convirtió en monje, y junto con su hijo de doce años, fue al Monasterio de San Sergio, quien previendo la vida ascética del niño Juan, lo tonsuró con el nombre de Teodoro en la fiesta de San Teodoro "Trijinás" (20 de abril). En el monasterio aprendió el idioma griego y a pintar iconos sagrados.
Después de que Teodoro alcanzó la edad apropiada, recibió la bendición para ser ordenado al sacerdocio. Con la bendición de San Sergio, San Teodoro construyó una iglesia en honor a la Natividad de la Santísima Theotokos y fundó un monasterio a orillas del río Moskva, en el lugar llamado Simonovo. Pronto, el monasterio comenzó a atraer a una multitud de personas. San Teodoro construyó una celda a cinco verstas del Kremlin de Moscú, y realizó nuevas labores ascéticas, y aquí los discípulos se reunieron a su alrededor.
San Sergio, al visitar este lugar, bendijo la fundación de un monasterio, y el metropolitano Alexis bendijo la construcción de una iglesia en nombre de la Dormición de la Santísima Theotokos en Novoe Simonovo, cuyos cimientos también fueron establecidos en 1379. El antiguo Simonov monasterio siguió siendo el lugar de enterramiento de los monjes.
Debido a su vida virtuosa y estricto ascetismo, San Teodoro se hizo conocido en Moscú. El metropolitano Alexis lo elevó al rango de abad, y el gran príncipe Demetrio del Don lo eligió como su padre confesor. San Teodoro viajó a Constantinopla varias veces por asuntos de la iglesia para el metropolitano ruso. En su primer viaje en 1384, el patriarca Nilus lo nombró archimandrita. El nuevo Monasterio Simonov fue puesto directamente bajo el Patriarca, convirtiéndose así en stavropegial. En 1387, fue consagrado arzobispo y ocupó la sede de Rostov. En Rostov, el arzobispo Teodoro fundó el Monasterio de la Natividad de la Theotokos.
Siendo el abad y luego el archimandrita del Monasterio Simonov, y a pesar de estar ocupado con asuntos eclesiásticos, San Teodoro guió incondicionalmente a aquellos en la vida monástica y contó con muchos ascetas grandes y famosos entre sus discípulos. Los santos Cirilo (9 de junio) y Terapon (27 de mayo), los futuros fundadores de dos famosos monasterios del Lago Blanco, fueron tonsurados en el Monasterio Simonov. San Teodoro se ocupó de la iconografía y adornó con iconos de su propia pintura tanto el Monasterio Simonov como muchas iglesias de Moscú.
El bendito reposo del Santo tuvo lugar el 28 de noviembre de 1394. Sus reliquias se encuentran en la Catedral de la Dormición de Rostov. Ya en el siglo XV fue venerado como santo. Sin embargo, en el siglo XIX, por una razón desconocida, se suspendió su veneración general. Se reanudó solo en 1912.
Fuentes consultadas: oca.org, johnsanidopoulos.com
